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在有机化学的世界里,科学家们就像技艺高超的工匠,不断探索着如何以最经济、最高效的方式“拆解”和“重组”碳-碳键,从而创造出功能强大、用途广泛的新分子。其中,功能化的萘酚衍生物因其在医药、农药、染料、颜料乃至高科技光电子设备等领域的广泛应用而备受瞩目。然而,直接在萘环或萘酚上“加装”活性基团,却面临着位置难以精准控制和多功能基团难以同时引入的难题。 近日,来自西北工业大学的田杰生教授与河南工业大学/新加坡南洋理工大学的罗德平教授携手,共同探索出了一种创新的“串联重组”策略,成功地将烯胺酮和1,3-二羰基化合物这两种基础原料,转化为了高度功能化的萘酚酯。
研究团队通过一系列精心设计的对照实验和交叉实验,揭示了这一神奇转变的奥秘:他们巧妙地利用廉价的铜盐作为“催化剂”,促使卤代芳香烯胺酮与1,3-二羰基化合物在特定位置发生“牵手”(即C(sp2)-C(sp3)偶联),随后在碱的“助推”下,分子内部发生环化,并伴随着1,3-酰基的迁移,最终“变身”为功能化的萘酚衍生物。 这一技术的最大亮点在于,它使用了价格低廉且易于获取的原料,无需依赖昂贵的过渡金属催化剂,整个操作过程简便易行,在普通的空气环境中就能完成。更重要的是,这种方法与多种不同的原料都能“友好相处”,展现出良好的兼容性。此外,通过简单的转化步骤,这些产物还能轻松“变身”为药物的核心骨架,为新药的研发提供了强有力的支持。这一新型合成方法的成功问世,不仅为功能化萘酚酯的制备开辟了一条更加高效、经济的途径,也为整个有机合成领域的发展注入了新的活力和灵感。 论文信息 Cleavage and Reassembly of 1,3-Dicarbonyls with Enaminones to Synthesize Highly Functionalized Naphthols Shuguang Zhou, Xin Liu, Tao Zhang, Prof. Teck-Peng Loh, Prof. Jie-Sheng Tian Angewandte Chemie International Edition

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