胺类和N-杂环化合物广泛分布于动植物组织中，在天然产物和药物化学研究领域引起了广泛关注。例如，生物碱在治疗消化系统、呼吸系统和心血管系统相关疾病中扮演着关键角色；嘌呤核苷类似物能够插入到病毒DNA中，有效抑制病毒复制，从而有助于抗病毒感染治疗。随着自动化与高通量分析技术的进步，快速且精确地分析真实复杂样品中的胺类和N-杂环化合物的需求日益增长。然而，在不进行物理分离的情况下同时识别和检测复杂体系中的多种组分，仍是分析科学领域中的一大挑战。

最近，中国科学院上海有机化学研究所赵延川研究团队开发了一种新型的19F标记环钯金属络合物探针，成功实现了对多种胺类和N-杂环化合物的同时区分和检测。该探针与分析物结合后，会产生类似色谱峰的核磁共振氟谱信号。这些信号与样品中的各种分析物精准对应，能够区分众多结构相似的异构体，并进行多组分分析。由于检测信号与分析物之间的对应关系与色谱技术相似，这一方法被称为“识别赋能色谱核磁” (Recognition-enabled Chromatographic NMR)。此技术不仅灵敏度高，信号清晰，且无背景信号干扰，能够在无需分离和额外标记的条件下，直接实现原位多组分检测。

研究人员首先以结构相似的尼可刹米和烟酰胺作为模板分析物，与探针probe-1混合实验，成功获得了两种化学位移不同的 ¹⁹F NMR 信号，充分证明了探针优异的区分检测能力。探针 probe-1 对包含羟基、硝基、酰胺和三级胺等多种官能团的分析物表现出良好的兼容性。在多组分分析中，探针 probe-1 能够清晰地区分七种含氮杂环类的分析物，产生基线分离的¹⁹F NMR信号 (图1a)，表明探针 probe-1 在快速分析复杂样品方面具有良好的应用潜力。

监测复杂的有机化学反应体系对优化反应条件和控制反应过程至关重要。研究人员以 Suzuki-Miyaura 反应作为模型，探索探针probe-1在分析反应混合物方面的实用性。在此反应中，底物和产物在芳香区的 ¹H NMR 信号复杂，利用 probe-1 可以生成与体系中各组分相对应的 ¹⁹F NMR 信号。通过监控这些 ¹⁹F NMR 信号的变化，能够方便且快速地跟踪反应进程。实验中，从反应体系中取少量溶液，经淬灭和萃取后，在真空条件下去除溶剂，再将残留物与 probe-1 在 CDCl₃ 中混合，直接进行 ¹⁹F NMR 分析 (图2a-e)。研究发现，化合物C₄因芳基碘的高反应性而在体系中缺失。随着反应的进行，底物C₁逐渐减少，产物C₂最初增加后因 Br 位点反应继续而减少，产物 C₃ 则逐渐增加 (图2a-e)。这种简化的核磁共振氟谱法易于分析解读，为化学反应监测提供了一种新的便捷分析手段。

研究人员进一步将探针 probe-1 应用于日常商品中活性成分的检测，只需直接将少量的美白精华液、面膜精华液和巧克力等样品与探针probe-1混合，即可进行 ¹⁹F NMR 分析 (图3a、3d、3e)。这些实验始终能够产生清晰且具有独特化学位移的核磁信号峰，有效实现了烟酰胺和可可碱的准确识别。这一结果展示了探针 probe-1 在实际应用中的高效性和实用性，证明其在检测日常产品中活性成分方面具有极大的潜力。

总之，研究人员发展了一种基于 ¹⁹F NMR 的分析方法，该方法具有出色的抗干扰能力，并可用于快速分析各种复杂真实样品中的胺类和含氮杂环分析物等成分。这项研究可能推动基于 ¹⁹F NMR 检测技术的进一步探索和研究，为生物机制研究以及基于代谢产物的诊断提供更为有效的无分离多组分分析解决方案。