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Griseoviridin是链霉菌产生的一种具有广谱抗菌活性的A类链霉菌素天然产物,属于杂合聚酮非核糖体肽,包含一个23元大环、一个嵌入的恶唑基序和一个具有独特烯硫键的大内酯。最近对griseoviridin生物合成基因簇的分析表明,细胞色素P450单加氧酶SgvP参与了关键的C-S键的后期安装。虽然遗传和晶体学实验提供了间接证据来支持这一推测,但SgvP的确切功能从未在生化上得到证实。
图片来源:J. Am. Chem. Soc.
有鉴于此,Rice University的Hans Renata课题组推测了SgvP的底物和griseoviridin的前体,并通过连续肽偶联和Stille大环化连接的两个片段的简洁快速组装获得griseoviridin前体。
图片来源:J. Am. Chem. Soc.
随后,以griseoviridin为底物体外验证了SgvP在griseoviridin生物合成过程中催化形成C−S键,从而通过九步化学酶法成功地合成了griseoviridin。
图片来源:J. Am. Chem. Soc.
原文标题:Total Synthesis Facilitates In Vitro Reconstitution of the C−S Bond-Forming P450 in Griseoviridin Biosynthesis
原文作者:Carter N. Stout and Hans Renata*
https://doi.org/10.1021/jacs.4c06080
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