仿酶催化是不对称催化的热点之一。近半个世纪以来，作为仿P450酶的核心，手性卟啉的合成及其在金属卟啉不对称催化反应中的应用引起化学家们的极大关注。迄今为止，绝大多数有效的手性卟啉配体都是通过在卟啉的meso（即C₅, C₁₀, C₁₅, C₂₀）位引入手性元素合成的，如Halterman教授以及Peter Zhang教授发展的特色卟啉；而在卟啉的β（即C₂, C₇, C₁₂, C₁₇）位引入手性元素的报道极少，仅有的少数例子，将其应用于不对称催化中，均表现出不理想的手性诱导结果（<10% ee）。

另一方面，由于卟啉是个大平面结构，在卟啉meso位的芳基邻位上引入手性元素也会非选择性的形成轴手性，生成众多非对映异构体。造成单一非对映异构体的收率低下，实际应用较为困难。

近日，同济大学郑生财研究员，赵晓明教授研究团队联合瑞士洛桑联邦理工学院祝介平教授课题组，另辟蹊径，打造出新型β-芳基轴手性卟啉。该类轴手性卟啉由前期报道的3-芳基轴手性吡咯（Angew. Chem Int. Ed 2019, 58, 9215-9219；Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1494-1498）合成。反应条件温和、产物构型单一、收率较高。易于实验室实现克级合成。使用经典的偶联反应可实现众多衍生物的合成，从而实现轴手性卟啉库的建立，为辅助更多的金属不对称催化反应奠定了基础。

该轴手性卟啉在辅助铱金属不对称催化C-H烷基化应用中有着优异的表现。除了优秀的对映选择性，相较于已报道的文献，该铱金属轴手性卟啉体系亦有着优秀的化学选择性，如苯并二氢呋喃，胡椒环，以及苄醚类结构均可在该反应体系下兼容。

在该工作中，郑生财研究员团队联合祝介平教授课题组设计了β-芳基轴手性卟啉类化合物，并发展了其合成方法。该类卟啉在辅助铱金属不对称催化C-H烷基化应用中有着优异的表现。该β-芳基轴手性卟啉类化合物为首例报道，在辅助更多的金属不对称催化反应中拥有着巨大潜力。