Angew. Chem. :吡啶鎓-炔无催化点击聚合

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细菌,尤其是多重耐药细菌传染病对人类健康构成巨大威胁,每年导致全球数百万人死亡,已成为全球健康问题。阳离子抗菌聚合物具有本征的抗菌能力,可用于抵抗多种病原体。因此,阳离子抗菌聚合物的开发具有重要的科学和实际意义。目前,阳离子抗菌聚合物的合成方法主要包括阳离子功能单体的直接聚合或聚合物后功能化。然而,这些方法面临着单体活性低、聚合度难以控制、后修饰反应不完全等挑战。因此,迫切需要探索更高效、新颖的聚合方法来克服这些限制,制备出性能增强的阳离子抗菌聚合物。


近日,港中深唐本忠院士/北师大何本钊副教授团队成功建立了一种简单高效的吡啶鎓-炔点击聚合方法。该聚合反应可以在温和的条件下进行,原子经济性高,无需任何外部催化剂,以优异的产率制备了一系列高分子量和结构明确的聚(乙烯基吡啶鎓盐)。



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图1. 吡啶鎓-炔点击聚合制备聚(乙烯基吡啶鎓盐)。

将芴、四苯乙烯和三苯胺等发光单元引入聚合物主链中,赋予所得聚合物优异的聚集诱导增强发光特性。所得聚合物表现出良好的热稳定性、溶解性、低细胞毒性和优异的发光性能,突出了其多种应用的潜力。

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图2. 聚合物在DMSO或DMSO/水混合物中的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。(A) P1a2a; (B) P1a2b; (C) P1a2c。插图:在365 nm紫外辐射下拍摄的照片。

吡啶鎓盐阳离子使所得聚合物具有固有的抗菌活性,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都具有很好的杀伤作用,并且可以有效地杀死MRSA和MDR E. Coli 等多重耐药细菌。体内实验表明,它们能够有效有效抑制伤口细菌感染,并显著加快伤口愈合过程。

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图3. (A) 经细菌感染的小鼠伤口在受到PBS或P1a2b (50 μg/mL)治疗不同时间后的照片。(B) 经不同治疗方法处理后的感染伤口大小变化。(C) 第5天不同治疗下皮肤伤口中细菌菌落的对应统计直方图。(D) 第10天感染皮肤切片的H&E染色和Masson染色组织切片。(E) Masson染色中胶原占据面积百分比的相应统计数据。

综上所述,该工作建立了强大的吡啶鎓-炔点击聚合方法制备阳离子聚合物,并为解决MDR细菌带来的挑战提供了强有力的工具。这种高效的点击聚合方法将为制备适用于各个领域的功能性阳离子聚合物提供新的途径。

文信息

Pyridinium-Yne Click Polymerization: A Facile Strategy toward Functional Poly(Vinylpyridinium Salt)s with Multidrug-Resistant Bacteria Killing Ability

Benzhao He, Ying Li, Meng Li, Miaomiao Kang, Xinyue Liu, Jiachang Huang, Dong Wang, Jacky W. Y. Lam, Ben Zhong Tang

北京师范大学何本钊副教授和广州医科大学李莹教授为论文共同第一作者,北京师范大学黄佳昌博士、深圳大学王东教授、香港科技大学林荣业(Jacky W. Y. Lam)教授、唐本忠院士为论文共同通讯作者。


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202405030




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