纳米石墨烯(nanographene)是一类由sp²杂化的碳原子连接而成的二维材料，通常纳米石墨烯的尺度介于1—100 nm，一般由自下而上的途径制备。科学家们在合成纳米石墨烯时，向其结构中引入五元或七元环等来调控其光电性质。薁(azulene)是一种具有芳香性的蓝色碳氢化合物，由五元环和七元环稠合而成，被认为是萘的非交替异构体。其独特的结构性质：1.08 D的偶极矩、较窄的HOMO−LUMO能隙和反卡莎规则的荧光发射使其被广泛地引入到纳米石墨烯中来调节光电性质。三聚茚(truxene)作为非常重要的分子砌块，由于其结构含有三个五元环，被广泛应用于C₆₀、C₅₇N₃、C₈₄和猴鞍状分子等多环芳烃(PHAs)的合成，但尚未被用作合成含有多个薁单元的碳纳米结构的前体。

最近，西湖大学刘志常课题组在其发展的分子张力工程策略(Chem 2021, 7, 2160-2174)的基础上，以8-溴-1-萘甲醛和硼酸酯化的三聚茚(2)为分子砌块，通过串联的Suzuki偶联反应和Knoevenagel缩合成功构筑了含有三个薁单元的三叉星形结构(BTA)及其硝基化产物(BTA-NO₂)。

BTA的两种对映异构体以“头对头”的方式通过[π∙∙∙π] (~3.4 Å)和[C−H∙∙∙π] (~2.47 Å)相互作用堆积排列成“人”字形的超结构(图2b)。BTA-NO₂则含有两对对映异构体(PPP)-与(MMM)-BTA-NO₂和(PPM)-与(MMP)-BTA-NO₂ (图2c)，此四种构象异构体通过[π∙∙∙π] (~3.4 Å)相互作用先组装成为(PPP•PPM)-和(MMP•MMM)-两对二聚体(图2d)，然后两者再以“头对头”的方式通过[π∙∙∙π] (~3.5 Å)相互作用堆积成为(PPP•PPM•MMP•MMM)-四聚体(图2e)。此种四聚体的堆积排列方式以前未见报道。

不同溶剂中，BTA-NO₂的紫外吸收峰的波长变化并不显著，但是其荧光随着溶剂从正己烷(低极性)到甲醇(高极性)，由621 nm转变为683 nm，且其强度也显著减弱。同时在438 nm处可以观察到相对较弱的峰，此峰有可能源于反卡莎规则荧光发射，扭转分子电荷转移(TICT)使得其强度随着溶剂极性的增加而增强。紧接着作者发现往BTA-NO₂的THF溶液中加入H₂O后，紫外和荧光光谱会出显著的强度和峰位置变化。随着H₂O的比例增加，650 nm处的荧光逐渐增强，而438 nm处的荧光逐渐减弱。此现象很可能是因为H₂O含量的增加使得BTA-NO₂形成了分子间氢键，从而使荧光发射由S₂−S₀ (438 nm，反卡莎规则发射)转变为S₁−S₀发射。

在该工作中，刘志常教授团队巧妙地利用了硼酸酯化的三聚茚与8-溴-1-萘甲醛)之间的Suzuki偶联反应和Knoevenagel缩合串联反应，成功地原位构筑了含有三个薁单元的三叉星形纳米石墨烯BTA以及其硝基化产物BTA-NO₂。并对其硝基化产物的溶剂变色和反卡莎规则荧光发光现象进行了系统性探讨。