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Ruppert-Prakash试剂(TMSCF3、TMSC2F5和TMSC3F7)是一类现成的、空气中稳定的、容易操作的全氟烷基化试剂。
有鉴于此,美国普林斯顿大学的David W. C. MacMillan等研究人员,提出了通过金属催化的光还原反应实现有机溴化物的全氟烷基化。
本文要点
要点1. 研究人员报道了一个发生在这类氟代烷基亲核试剂和溴代芳烃/烷烃之间的、由铜催化的温和的交叉偶联反应,通过这一反应可以合成一系列不同的三氟甲基化/五氟乙基化/七氟丙基化取代物。
要点2. 进一步研究表明,这个光催化的反应是通过硅烷自由基介导的卤原子提取机理实现的,因此该反应可使一系列不同位阻和电子供需的有机溴化物发生全氟烷基化。
要点3. 这一方法的实用性通过对几个药物类似物的高级功能化得到了展示。
Xiangbo Zhao, et al. Metallaphotoredox Perfluoroalkylation of Organobromides.JACS, 2020.
DOI:10.1021/jacs.0c09977
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c09977
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