六氢吡啶是一种化学实验室常备的仲胺[1]。它是一个典型的用于羟醛缩合（Knoevenagel缩合）反应和Michael加成反应的催化试剂、用于调节亚砜-亚磺酸重排的亲硫试剂以及合成烯胺的试剂。

由吡啶制备六氢吡啶 在氢氧化钾的水溶液中，吡啶与镍铝合金反应生成六氢吡啶（式1)[1]。

与酰胺酯反应制备胺 六氢吡啶与酰胺酯类化合物反应，选择性地断开酰胺键得到胺类化合物（式2和式3)[2,3]。

酮与氰基化合物反应生成不饱和酰胺 在六氢吡啶存在下，酮类化合物与氰基化合物反应生成不饱和酰胺（式4)[4]。

六氢吡啶与卤化芳香化合物的偶合反应 在乙醇溶液中，六氢吡啶与卤化芳香化合物可发生碳-氮键偶合反应（式5)[5]。

作为缩合反应的催化剂 六氢吡啶是一个广泛用于羟醛缩合的碱性催化剂，尤其适用于环合反应。它和羧酸组合可用于芳香类化合物与脂肪醛、酮或酯类化合物缩合反应中（式6)[6]。

二醛的选择性环合反应 特殊的仲胺和酸性催化剂的组合，能够影响到二醛基环合的化学选择性和区域选择性反应。如式7所示[7]：生成产物的异构体的比例是19:1。

六氢吡啶与叔胺的反应 在DMF为溶剂的条件下，六氢吡啶可以与叔胺发生反应（式8)[8]。

用于Robinson 环缩合反应以及Michael加成反应 六氢吡啶还广泛地用于Robinson环缩合反应以及Michael加成反应的碱性试剂（式9和式10)[9,10]。

六氢吡啶的亲硫性质 在Knoevenagel亚砜-亚磺酸重排反应中，六氢吡啶不但起到催化剂作用，而且还能断裂S-O键（式11)[11]。

参考文献

1. Lunn, G.; Sansone, E. B. J. Org. Chem. 1986,51, 513.

2. Shi, Z.-D.; Liu, H.; Zhang, M.; Worthy, K. M.; Bindu, L.; Yang, D.; Fisher, R. J.; Burke, T. R.Bioorg. Med Chem. 2005,13,4200.

3. Lee, J.-Y.; Miller, J. J.; Hamilton, S. S.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2005, 7,1837.

4. Al-Omran, F.; El-Khair, A. A. J. Heterocycle Chem. 2005, 42, 307.

5. Ding, Y.; Girardet, J.-L.; Smith, K. L.; Larson, G.; Prigaro, B.; Lai, V. C. H.; Zhong, W.; Wu, J. Z.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15, 675.

6. Ma,Y.; Luo, W.; Quinn, P. J.; Liu, Z.; Hider, R. C.J. Med. Chem. 2004, 47, 6349.

7. Xing, C.; Zhu, S. J. Org. Chem. 2004, 69,6486.

8. Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1177.

9. Snitman, D. L.; Tsai, M.Y.; Watt, D. S. Synth. Commun. 1978,5,195.

10. Tyndall, D. V.; Nakib, T. A.; Meegan, M. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2703.

11. Trost, B. M.; Grese, T. A. J. Org. Chem. 1991,56, 3189.