硼酸是带有弱酸性和路易斯酸性的无机酸。硼酸能够有效地催化缩合反应，特别是对于α-羟基羧酸的酯化有很高的活性。对于脱羧反应也是一个有效的催化剂，和传统催化剂相比较具有低毒环保的优点。硼酸的衍生物是一类重要的化合物，是有机合成中使用非常广泛的Suzuki反应中的重要原料[1]。

硼酸和醇类通过缩合反应可以合成硼酸酯，用共沸蒸馏的方法带走缩合产生的水。由于硼酸酯在无水的条件是稳定的，所以可以用来作为醇羟基的保护基[2]。硼酸酯则是硼酸催化醇脱水的中间体[3]。硼酸具有弱酸性，可以催化亚胺类化合物的水解生成胺类化合物（式1)[4]。

硼酸能够化学选择性地催化α-羟基羧酸的酯化反应，而分子中的其它羧酸不参与酯化反应，甚至β-羟基羧酸也不参与酯化反应（式2)[5]。该反应具有条件简单和产率高的优点。

硼酸还能用于催化β-酮酯的脱羧反应。通过硼酸催化的脱酸反应，可以方便地把α-酰基琥珀酸二乙酯高产率地转化成为γ-酮酯（式3)[6]。

硼酸还可以用于其它体系的脱酸反应（式4〜式6)[7~9]。

参考文献

1. (a) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P, J. Organomet. Chem.2002, 653, 69. (b) Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201. (c) Fliedel, C.; Francois, A. M.;Laponnaz, S. B. Inorg. Chim. Acta 2007,360,143.

2. Duggan, P. J.; Tyndall, E. M. J. Chem. Soc” Perkin Tram. 1 2002, 1325.

3. Hoffmann, R. W.; Schaefer, F.; Haeberlin, E.; Rohde, T.; Koerber, K. Synthesis 2000,14,2060.

4. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. C.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1992,114,5904.

5. Houston, T. A.; Wilkinson, B. L.; Blanchfield, J. T. Org. Lett，2004, 6, 679.

6. Wehrli, P. A.; Chu,V. 1 Org. Chem. 1973,38,3436.

7. Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1987,28,2353.

8. Delbecq, P.; Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1990,31,4873.

9. Delbecq, P.; Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Can. J. Chem. 1991, 69,1201.