Favorskii重排

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   Favorskii重排是α-卤代酮在碱作用下与亲核试剂反应,形成羧酸或羧酸衍生物得反应。无α-H得酮也能得到相应得Favorskii重排产物。这个反应与经典得Favorskii重排不同,称为Quasi-Favorskii重排。开链的α-卤代酮是一种典型得Favorskii重排底物,在碱作用下,链状α-卤代酮脱质子化形成环丁酮衍生物,接着受亲核试剂进攻,得到烷基迁移得产物。环状α-卤代酮广泛应用于Favorskii重排,一般情况下环状α-卤代酮经重排得到缩环同系物,即形成少一个碳得环烷烃羧酸或其衍生物。



反应机理




反应实例





参考文献


1. Favorskii, A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1894, 26, 559.

2. Favorskii, A. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1895, 51, 533-563.

3. Kende, A. S. Org. React. 1960, 11, 261-316.

4. Takeshita, H., Kawakami, H., Ikeda, Y., Mori, A. J. Org. Chem. 1994,59, 6490-6492.

5. Lee, E., Yoon, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 479-481.

6. Zhang, L., Koreeda, M. Org. Lett. 2002, 4, 3755-3758.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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