常用试剂----三(三氟乙酰)硼氢化钠

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【英文名称】Sodium Tris(trifluoroacetoxy)-Borohydride

【分子式】 C6HBF9NaO6

【分子量】373.87

【CA登录号】[76791-24-7]

【结构式】NaBH(OCOCF3)3

【物理性质】该试剂mp 64~66 oC,在水和其它质子性溶剂中迅速解离,并放出氢气;CH2Cl2、THF、Et2O 和甲苯一般常作为反应的助溶剂;该试剂能够还原各种不同的基团和杂环;也是作为制得三氟乙醛及其等价物的来源。

【制备和商品】一般用过量的三氟醋酸和硼氢化钠制备,可以用元素分析和红外光谱来进行纯度分析。

【注意事项】该试剂的制备和有关的反应都应该在惰性气体存在下进行,因为有氢气生成。


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苯甲醇通过碳正离子被脱氧化的反应只限定于二苯基甲醇,三苯基甲醇和一些单苯基甲醇 (式1,式2)[1]。在过量CF3COOH存在的情况下,还原物一般是NaBH(OCOCF3)3。


二芳基酮和其它的芳基酮被NaBH4 的CF3COOH 溶液脱氧还原,得到一系列的产物(式3)[2]。



NaBH4-CF3COOH甚至能温和地还原不活泼的吡咯 (式4)[3]。



无论是从亚胺,苯胺,还是甲醇胺中产生的铵盐离子,都会被NaBH4-CF3COOH 还原(式5,式6)[4,5]。






参 考 文 献

1. Nutaitis, C. F.; Patragnoni, R.; Goodkin, G.; Neighbour, B.;Obaza-Nutaitis. J. Org. Prep. Proceed. Int., 1991, 23, 403.

2. Nutaitis, C. F.; Bernardo, J. E. Synth. Chem., 1990, 20, 487.

3. Comins, D. L.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem., 1991, 56, 2506.

4. Jefford, C. W.; Wang. J. B. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2911.

5. Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F.; Leese, R. M. Heterocycls,1984, 22, 379.


本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著




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